Cuando pensó que había encontrado al hombre de su vida, Lucy, un periodista de 28 años, debe hacer frente a una ruptura violenta e inesperada. Sin darse por vencido, decide embarcarse en la búsqueda del hombre ideal. Impulsado por Jo, su hermana menor, pero con la fuerte desaprobación de su provocativa y sensual amiga Melissa, Lucy organiza cinco citas a ciegas, espaciados más de un año: una práctica común entre los estadounidense, que se encuentra a solas con potencial amante, bajo el consejo de amigos en común. Los cinco sencillos con Lucy hallazgo son: Doug, un encantador Inglés; Gabriel, un director megalómano; Bobby, una vieja gloria del béisbol; Barry, un hombre de negocios discreta, y Lucas, ortopedista materialista y seductora.