Bobby (Tommy Davidson) es una inveterada joven, aunque un poco perdido en la vida debido a su actitud un tanto responsable y madura. Él trabaja como encargado de la correspondencia en una empresa grande en el centro, y su objetivo es cambiar y promocionarse, convertido en un día, mientras su amigo Waymon (Joseph C. Phillips), uno de los pocos lao de África tiene el potencial de ser un miembro de la empresa grande. Bobby, abusando de algunos de la amistad que tiene con Waymon, le pide que ayudará a entrar en el programa exigente de corredor de aprendices. Waymon va a hacer con la única condición: Bobby debe instruir Waymon superar su torpeza emocional y se atreve a conquistar a la chica de sus sueños, la bella Natalie (Halle Berry). Todos los involucrados en este triángulo emocional complicada debe cambiar a fin de lograr su objetivo, a pesar de todo en una sola premisa se reduce: la madurez.