Alex Theodopolous es un griego-americano divorciado que acaba de mudarse a la amplia herencia de su padre, que es también su jefe en el importante negocio de la familia antigua que posee. Alex sabe Shea Shiela, con quien tiene una cita. Sin embargo, esta cita termina siendo un desastre completo. Además, Alex y Shiela son muy diferentes. Mientras que su vida es bastante tradicional, el suyo es cualquier cosa menos eso. Y si esto no fuera suficiente, entre los que hay una gran diferencia de edad, ella es mucho más joven que él.