Isaac Davis es un escritor de comedia para la televisión descontento sin exigencias intelectuales de su trabajo que sueña con convertirse en un gran novelista estadounidense. Su vida amorosa es un terreno difícil y resbaladizo: vive atormentado por su segunda ex esposa Jill, una lesbiana que ha escrito un libro de memorias en el que tiene toda la intimidad de sus detalles de la unión, y mantiene una relación con el adolescente Tracy, que a pesar de todo se niega a hacer concesiones. Mientras tanto, el mejor amigo de Isaac, de Yale, a pesar de estar casado se ha iniciado un romance con la escritora Mary Wilke, a pesar de que no está contento con la falta de resolución de Yale para dejar a su esposa. Justo cuando Isaac está a punto de tomar la importante decisión de dedicarse por completo a su libro y dejar el trabajo en la televisión, María y comenzó a ser atraído y que participan en el torbellino que es la Gran Manzana como telón de fondo para el amor.