Crónica que narra la emocionante tarde de verano de 1989 en la que el futuro presidente de los Estados Unidos, Barack Obama, tuvo su primera cita a través del sur de Chicago con la que más tarde sería la primera dama Michelle Obama. Dirigida por Richard Tanne, cuenta con un reparto formado por Tika Sumpter, Vanessa Bell Calloway, Parker Sawyers, Phillip Edward Van Lear, Donald Paul, Fred Nance Jr.