Erin (Drew Barrymore) se graduó en periodismo en la Universidad de Stanford que se traslada a Nueva York para pasar dos meses de verano trabajando en una base diaria. Sin haberlo planeado, conoce a Garrett (Justin Long) en un bar. El chisma estalla entre ellos rápidamente, y comienzan una relación apasionada sabiendo que cuando a finales de agosto que debería estar allí porque ella vive en San Francisco. Sin embargo, el tiempo se vaya, deciden arriesgarse y se parecen a los novios a pesar de la distancia. La vida matrimonial anclado en muy convencionales, hermana de Erin, Corinne (Christina Applegate), los consejos y no están de acuerdo sobre el futuro de la pareja. Mientras tanto, el Garrett inexpertos e indeciso descansa sobre su compañero de trabajo Dan (Charlie Day). Aunque en un principio las cosas parecen ir bien, antes de que comiencen la desconfianza mutua. Será la pareja capaz de mantener una relación de larga distancia durante mucho tiempo?