James Whitey Bulger es un delincuente que, tras salir de la cárcel, se convierte en jefe de la mafia organizada en Boston gracias a su trabajo como informante del FBI, algo que le dará el estatus necesario para acabar con la mafia italiana, que es su rival. Sin embargo, su reinado durará poco, y años después una investigación policial anti- corrupción sacará a la luz los negocios existentes entre Bulger y los agentes del FBI que permitían el ascenso de éste personaje en la escala del
crimen.