La autobiografía de músico, escritor y poeta Jim Carroll encaja en esta película. Joven, Carroll (Leonardo DiCaprio) fue un jugador de baloncesto de gran talento que soñaba con jugar en la liga profesional. Sin embargo, su sueño se derrumbó y en lugar de él y sus amigos fueron atrapados en una espiral de drogas, la prostitución y la delincuencia, conociendo el lado oscuro de la vida. Mientras tanto, Jim tenía sus experiencias en su diario, en el que confesó todos sus actos.