Por primera vez una cámara entra en el mundo multifacético de Woody Allen, y lo hace para tratar de dar cabida a toda la complejidad de sus diversas facetas. Así que el director Robert B. Weide (director de películas de ficción como Nueva York para principiantes), se convierte en la sombra del realizador neoyorkino veterano durante el proceso de preparación de una de sus películas: desde el principio, aún cuando todo se haga y la parte creativa es tan importante, hasta el momento de la filmación, cuando se necesita para capturar imágenes en todas las ideas. A partir de este seguimiento exhaustivo, Weide tiene como objetivo ofrecer al espectador un retrato multifacético de los intereses del artista, desde sus inicios en el mundo del espectáculo en los años cincuenta hasta la actualidad, a través de su época dorada en los años ochenta y noventa, sino que también están tratando de acceder a su privacidad, cómo se relaciona de forma privada con su familia, un aspecto que siempre ha quedado fuera de la atención. En el documental, también encontramos muchos amigos personales, colegas, personas que compartían su carrera desde el principio o actores que han intervenido en sus películas: desde Diane Keaton a Dianne West a través de Antonio Banderas, sus colaboradores Mickey Rose y Marshall Brickman y su hermana Letty Aronson y miembros históricos de los créditos de sus películas.