Cuando está a punto de perder su hogar de toda la vida debido a sus acuciantes deudas, Maddie lee un llamativo anuncio de empleo: unos acaudalados padres controladores están buscando a alguien que salga con su asocial hijo de 19 años, Percy, antes de que este ingrese en la Universidad. Ante la posibilidad de conseguir dinero fácil, Maddie acepta el trabajo, pero para su sorpresa descubre pronto que la torpeza de Percy no es tal.