Eddie (Ben Stiller), soltero e indeciso, empieza a salir con la aparentemente fabulosa y sexy Lila (Malin Akerman). Siguiendo los consejos de su padre y de su mejor amigo, Eddie le pide que se case con él al cabo de una semana, temeroso de que se escape lo que cree ser su última oportunidad para el amor, el matrimonio y la felicidad.