Cuando Kassie (Jennifer Aniston) cumple los cuarenta decide no esperar más y recurre a la inseminación artificial para tener un bebé. Cuando siete años más tarde regresa a Nueva York, vuelve a ver a su amigo Wally (Bateman), un hombre neurótico e inseguro que, de manera inexplicable, se siente fuertemente vinculado al hijo de Kassie (Thomas Robinson), un niño con el que comparte algo más que sus múltiples manías y excentricidades.