Un estudiante Dave Hodgman (Dylan OBrien) acude a una fiesta con unos amigos donde se encuentra a su mejor amiga Jane Harmon (Victoria Justice) de la cual está enamorado y a la que planea decírserlo en esa misma fiesta, pero tras verla con otro chico se echará atrás. Mientras tanto en la fiesta conocerá a Aubrey Miller (Britt Robertson), una chica con la que conecta de manera inmediata y con la que pasa la noche hablando y a la que acompaña a su casa donde duerme con ella.