Connor Mead (Matthew McConaughey) es un fotógrafo de celebridades, licenciatura que aborrece lazos. Pablo, su hermano está a punto de casarse, pero la misma actitud sarcástica hacia el matrimonio, termina desalentando, por lo que pensar en cancelar la boda. Un día Connor recibe una llamada de su difunto tío Wayne (Michael Douglas), que va a dar un mensaje de fantasmas de amigas a las que ha dejado plantado. Esto conducirá a una odisea por una larga cadena de relaciones fallidas.