Peter Klaven (Paul Rudd) se dedica a Zooey (Rashida Jones), la mujer de sus sueños. Cuando se prepara para organizar la ceremonia se da cuenta de que no tiene un amigo íntimo que se le puede pedir que sea su padrino. Para encontrar el candidato perfecto, se trata junto con varios hombres para tratar de encontrar una verdadera amistad. Así conoce a Sydney Fife (Jason Segel), quien comienza a identificar muy rápidamente. Cada vez que se convierten en amigos, en la medida en que esto provoca un riesgo en su relación.