Charlie, un caballero elegante y atractivo, que muestra un claro interés en Roxanne cuando entra en su tienda de suministros de la boda, que se ejecuta con su madre viuda y su mejor amiga. Jack, que es madre Roxanne presenta como su novio después de un breve descanso en París, despierta la antipatía y la desconfianza de los jóvenes en la primera impresión. Cuando descubren que Jack es el Charlie pre-retirado, padre "hermanos forzadas" decidieron hacer un equipo y evitar el desastre que significaría la boda. Roxanne tendrá que decidir también si desea dejar la segunda oportunidad que podría tener con su vecino y amigo de la infancia, Dylan, ahora un prestigioso fotógrafo de la naturaleza, a la que dejó a su lado durante años con su actitud infantil.