La trama tiene lugar en los Cien Acres, una zona idílica y hermoso en el que viven una serie de personajes que en conjunto son muy entrañable. Las vacaciones de verano están llegando a su fin, por lo que el grupo de amigos de Winnie tiene la intención de disfrutar plenamente de estar juntos para poner fin a este período con el mismo entusiasmo con el que comenzaron. Sin embargo, Christopher Robin aún no ha sido capaz de decir que el oso para ser dejando para volver a la escuela.Esto le lleva a escribir una carta expresando sus sentimientos por él y el resto de sus compañeros, que entienden erróneamente el significado de su mensaje en el pensamiento de que su colega está en problemas y no sabe a ciencia cierta dónde está en este momento. Entonces Pooh, Tigger, Piglet y compañía se embarcan en un extraordinario viaje con el fin de localizar a los verdaderos paradero de su compañero inseparable. La película está acompañada de una banda sonora que hará las delicias de los más pequeños, sobre todo porque va a hacerles entender que la amistad es uno de los tesoros más valiosos que existen en la vida.