The roads not taken sigue un día de la vida de Leo y de su hija Molly mientras la joven se enfrenta a los retos que le suponen la mente caótica de su padre. Mientras atraviesan la ciudad de Nueva York, el camino de Leo toma un giro alucinógeno cuando comienza a atravesar distintos caminos de lo que podrían haber sido sus vidas alternativas, haciendo que Molly luche contra su propio camino mientras considera su futuro.